Одновременно Сомерхолдер выступал драматическом клубе и работал с местной театральной группой. В 17 лет он решает посвятить себя актёрскому мастерству и отправляется в Нью-Йорк. К 19 годам он уже работал с престижным преподавателем Уильямом Эспером. Также Ян учился у Давении Макфадден и Энтони Эйбсона. Впервые Ян появился в клубной сцене фильма «Black & White» (но её потом вырезали). Затем последовал фильм Вуди Аллена «Знаменитость», где Яна также вырезали. Cреди 400 претендентов его заметил менеджер, который сразу же подписал с ним контракт. Первым дебютом на телевидении для Яна стала научно-фантастическая драма Now and Again (1999) канала CBS. Первой победой Сомерхолдера стала главная роль в сериале «Молодые американцы». И хотя шоу не возымело успеха у публики, Ян продолжал съёмки в различных сериалах: CSI, CSI: Miami, Law & Order: Special Victims Unit и Smallville. За одну из ролей в большом кино «Life as a House» Сомерхолдер был отмечен премией Молодой Голливуд / Young Hollywood Awards журнала Movieline.

Одним из самых успешных фильмов Яна стали «Правила секса» (2002) по роману Брета Истона Эллиса, где он играл гомосексуалиста Пола Дентона. Фильм сумел заработать 6,5 миллионов долларов. "Я не думал дважды, чтобы сняться в этой роли, — говорит Ян. — Этот фильм сделал для меня столько же, сколько и «Жестокие игры» для Райана Филиппа, Риз Уизерспун и Сары Мишель-Геллар. Ко всему прочему, Ян стал одним из 50 сексуальных мужчин осени 2002 журнала People.

Создатели сериала «Остаться в живых» увидели в Сомерхолдере нечто большее, чем идеальную фактуру для роли гея. Из всех актёров сериала Ян был первым, кого утвердили на роль окончательно и бесповоротно. Он сыграл Буна Карлайла, молодого богатого человека. Сам Ян был несколько разочарован своим персонажем. «Всё, что мы знаем о Буне, это то, что он постоянно следует за своей сестрой, — говорил актёр, — что она его здорово раздражает, и что они оба — испорченные богатые дети. Никому не нравятся такие ребята. И я подумал: может, они на самом деле другие? Бун — это парень, который действительно быстро начинает разбираться в жизни, оказавшись на острове. Мне было почти жалко его, потому что он не знал о тех необходимых для выживания вещах, о которых знаю я. Я вырос в Луизиане. У нас были лошади и своя земля. Там вы узнаете, как выжить. Вы учитесь работать в лесу, добывать огонь, правильно обращаться с веревкой. Бун не знал ничего из этого. Он был очень хрупким, потому что произошёл из той среды, в которой никогда не бывал я». Однако с течением времени персонаж Яна менялся, все больше и больше радуя исполнителя.

Его герой стал первой жертвой на острове и скончался в двадцатом по счёту эпизоде Do No Harm. Дэймон Линделоф на это ответствовал, что смерть неизбежна в проекте с таким количеством персонажей, что именно эта кончина была необходима, чтобы подготовить зрителей к финалу шоу. «День, когда мы снимали смерть Буна, был очень тяжелым, особенно для меня и Фокси, — рассказывает Ян. — Мы с ним очень сблизились, работая над этим эпизодом. Конечно, все мы с самого первого дня знали, что не всем из нас удастся дотянуть до конца шоу. Но между всеми нами установились настоящие товарищеские отношения, и мне было очень трудно расстаться с командой». Поэтому продюсеры шоу не раз возвращали Буна на протяжение всех сезонов.

После ухода из сериала «Остаться в живых», Ян снялся в независимых фильма, таких как «Ощущение вида» и «Турнир», а так же в нескольких телепроектах, которые актер охарактеризовал, как плохие фильмы с плохой актерской игрой[1]. Новым прорывом Яна на телевидение стала одна из главных ролей в сериале «Дневники вампира», где он исполнил роль коварного вампира Дэймона Сальваторе.

Личная жизнь

Во время съёмок «Молодых американцев» (2000) он встречался с начинающим дизайнером Сарой Малейтестой. Они разошлись во второй половине 2003, а уже в январе 2004 Ян встречался с Ники Хилтон (сестрой знаменитой Пэрис Хилтон). Через полгода они разошлись. Весной 2006 года журнал «US Magazine» сообщил, что Ян встречается с Мэгги Грейс, которая сыграла Шеннон в сериале «Остаться в живых». Но актеры не подтвердили эти слухи. В декабря 2006 года Ян Сомерхолдер знакомится с Меган Олд, с которой встречается по настоящее время.